Det er en sommernat i Edinburgh på tærsklen til decentralisering, og Sean Connery er annonceret til at komme og bo på Caledonian Hotel. Seks Edinburgh-beboere har forskellige grunde til at prøve og finde ham. Darren, en arbejdsløs dreng fra Oxgangs, drømmer om at være Connerys personlige assistent for at flygte fra sit dødbiderliv. Eppie, en håbløst kedelig middelklasse kvinde, mindes om hendes ungdommelige affære med Connery i Portobellos udendørs swimmingpool. Jerry, en hotel-dørmand på , længes efter at være en lounge croner og betænker at glide hans demobånd under Connerys dør. Stuart, drømmer om Connerys støtte i hans plan om at bringe OL til Edinburgh, så han rekrutterer den engelske sauna pige – Lauren – for at hjælpe ham med at få succes i sin plan. Handlingen udspiller sig over en nat, hvor karakterernes drømme om flugt og et bedre liv kuliminerer med ankomsten af en sort limousine foran St. Giles Cathedral.
