Peter Osvald skrev sit første stykke, monologen THE SWANSONG OF IVANHOE WASTEWAY, mens han stadig gik på universitetet, og stykket blev også opført der. Herefter blev det sat op på Edinburgh Festival Club og siden på Café Royal. I 1991 nåede forestillingen til London, hvor den spillede på The Brain Club i Soho. Hans næste stykke, ALLBRIGHT (1991), blev opført på The Turtle Key Arts Centre, Fulham. I 1992 havde skuespillet VALDORAMA urpremiere på The Grace Theatre, Latchmere. Samme år blev hans version af DON CARLOS produceret på The Lyric Studio, Hammersmith. I 1994 bearbejdede Osvald Sophocles' OEDIPUS TYRANNOS og Plautus THE HAUNTED HOUSE, som begge blev opført på The Bridge Lane Theatre, Battersea Peter Osvald’s DON JUAN, hans version af Tirso de Molina’s EL BURLADOR DE SEVILLA (Time Out Critic’s Choice), samt hans version af Racine’s PHAEDRA og CINDERELLA AND THE COAT OF SKINS, blev alle opført på Battersea Arts Centre. FAIR LADIES AT A GAME OF POEM CARDS blev opført på The Royal National Theatre i 1996. Desuden har han lavet en bearbejdning af Kalidasa’s SHAKUNTALA, som opførtes på The Gate Theatre i 1997 samt en ny version af Lorca’s DONA ROSITA THE SPINSTER, som kunne ses på The Almeida i 1998. Osvald har været husdramatiker på The Shakespeare Globe, hvor han skrev AUGUSTINE’S OAK, som opførtes med stor succes i 1999. Senere samme år havde hans version af THE ODYSSEY premiere på The Gate Theatre. THE RAMAYANA havde premiere på The Birmingham Rep i 2000 – en opsætning, som senere overførtes til The Royal National Theatre.