Masteroff har været manuskriptforfatter på musicals’ såsom CABARET og SHE LOVES ME. Han skrev også manus og sangtekster til PARAMOUR (Globe San Diego), SIX WIVES (Work Playhouse) and GEORGIA AVENUE (Goodspeed at Chester). Endvidere har Masteroff skrevet tekst/sang til en opera version af DESIRE UNDER THE ELMS (City Center NYC).
