Wedekind blev født den 24. juli 1864, og levede det meste af sit voksne liv i München, selvom han i en kort periode arbejdede for Maggisuppe firmaet , i Schweiz i 1886. Han havde en affære med Frida Uhl som fødte ham et barn. Han arbejdede oprindeligt i erhvervslivet og ved cirkus, Wedekind ville gerne blive skuespiller og sanger. I denne egenskab fik han bred anerkendelse som den vigtigste stjerne i den satiriske kabaret DIE ELF SCHARFRICHTER, der blev lanceret i 1901. Det var takket være Wedekinds succes på dette område, at traditionen med satiriske skrifter blev etableret i teatret, produceret af cabaret-sang satirikerene Kurt Tucholsky, Walter Mehring, Joachim Ringelnatz og Erich Kästner blandt andre. I en alder af 34, efter at have afsonet en ni-måneders fængselsdom for majestætsfornærmelse (på grund af publikationen af nogle af hans satiriske digte), blev Wedekind dramaturg på München Schauspielhaus.
